"Break Your Heart" เพลงจากซิงเกิลแรกของ Taio Cruz, ในอัลบั้ม Rokstarr. ออกวางจำหน่ายเมื่อ 14 กันยายน 2009 ส่งขึ้นไปจำหน่ายที่คลังเพลง iTunes เมื่อวันอาทิตย์ที่ 13 กันยายน ทางคลื่น BBC Radio 1's A-List.ขึ้นเป็นเพลงอันดับ 1 ในอังกฤษ เมื่อ 20 กันยายน 2009 และครองอยู่ถึง 3 สัปดาห์ก่อนจะร่วงลงมาอยู่อันดับ 4 แต่เมื่อนำไปริมิกซ์ใหม่ก็ทะยานขึ้นไปติดอันดับ 1 อีกครั้ง นานติดต่อกัน 2 สัปดาห์ในอเมริกา


"Break Your Heart" ก่อนหน้านั้นเคยเป็นเพลงของ Cheryl Cole. ดาวรุ่งในแนวเพลงThe R&B ซึ่ง Taio Cruz, เขียนขึ้นมาในครั้งนั้น 2 เพลง เพื่อให้เธอออกอัลบั้มเดี่ยว แต่มีการผิดพลาดจึงต้องนำกลับมาปรับคำร้องใหม่ เพลงนี้แต่งและโปรดิวซ์โดย Cruz และ Fraser T Smith ออกวางจำหน่ายเมื่อ 14 กันยายน 2009. และเป็นเพลงซิงเกิลแรกของเขาที่ติดอันดับ  Top 10

ท่อนที่เป็นเสียงพูดนั้น Cruz ได้มาจาก Pete Lewis เจ้าของรางวัล award-winning Blues & Soul: "เป็นเรื่องราวการหักอกสาวของชายหนุ่มที่ยังรักความเป็นหนุ่มโสด

version ที่ร้องร่วมกับชาแร็ป Ludacris ออกวางขายในด้าน b-side ของเพลง "No Other One" ที่วางในเดือนพฤศจิกายน 2008.ออกหลังอเมริกา

จากการจัดอันดับเมื่อวันที่ 20 มีนาคม 2553 เพลงนี้ผงาดขึ้นไปอยู่อันดับ 1 ของ The Billboard Hot 100 อย่างงามสง่า เขี่ย Imma Be เพลงดังของ The Black Eyed Peas หล่นไปอยู่อันดับ 5