เริ่มชีวิตนักร้องโดยการไต่เต้าจากการโชว์กับวง The BBC Show Band. เมื่อปี 1956  จนถึงปี1957 Monro ถึงได้มีแผ่นเสียงแรกเป็นของตนเองกับ Decca Records

 ปี 1960  George Martin ค้นหานักร้องในสไตล์ของแฟรงค์ ซินาตร้า และนำเขาไปสังกัดกับ EMI's Parlophone.  singleที่ 2  ของเขา "Portrait Of My Love," ไต่ขึ้นอันดับ 2 ของชาร์ทเพลงในอังกฤษ ทำให้เขากลายเป็นดาวดวงใหม่ได้สำเร็จ

 ต่อมาเพลงของเขาได้รับการจัดเข้าอันดับของนิตยสารบิลบอร์ด
แม้แต่ไตเติลหนังเรืองเจมส์บอนด์ที่สุดฮิตในยุคนั้นยังใช้เพลง From Russia with Love ที่เป็นเสียงร้องของเขา

จนมาถึงยุคของเดอะบีทเทิลส์ เขาได้นำเพลง Yesterday มาร้องใหม่และได้รับความนิยมมากในปี 1965

ปี 1966 รางวัล Oscar จากเพลงชื่อเดียวกะหนังคือ Born Free ก็ตกเป็นของเขา จนถึงปี 1964 เพลง "Walk Away" ก็เข้าอันดับ The Top 40.

น่าเสียดายที่เขาต้องจากโลกนี้ไป เพราะโรคมะเร็งเมื่อปี 1985 อายุได้แค่ 54  ทิ้งให้ลูกทั้ง 3 คน คือ Mitchell, Michele, และ Matthew.อยู่กับมิคกี้ ภรรยาของเขา

เพลงเศร้าๆเพลงนี้ เล่าถึงความรักที่จำต้องเสียสละเพราะไม่อยากให้คนรักต้องมาจมปลักอยู่กับเขา ได้โปรดไปซะเถอะ อย่าหันกลับมา พยายามลืมฉันให้ได้ ต้องเข้มแข็งนะ

ลาก่อนที่รัก พอเธอไปจริงๆฉันก็สุดเศร้า ยังไงๆก็ต้องปล่อยเธอไป ได้โปรดรับรู้ด้วยนะว่า......ฉันรักเธอ แต่.....ก็ต้องขอให้เธอจากไป